Niyə 4 nitrobenzoy turşusu benzo turşusundan daha güclü turşudur?

Üzvi kimya, molekulyar quruluşdakı incə dəyişikliklər kimyəvi xüsusiyyətlərin əhəmiyyətli fərqlərinə səbəb ola bilər. Bir nümunə, benzo turşusu və 4 nitrobenzoy turşusu arasındakı turşuluq fərqidir. Ancaq nə edir4-nitrobenzo turşusudaha güclü bir turşu? Bu fenomenin arxasındakı elmi araşdıraq.

Birləşmə baza sabitliyinin rolu

Bir turşuun gücü, onun konjugate bazasının sabitliyi ilə müəyyən edilir. Bir karboksilik turşusu (-Cooh) bir protonu itirəndə (H⁺), bir karboksilat ion (-co⁻⁻) meydana gətirir. Bu ion nə qədər sabit olsa, bir o qədər asanlıqla turşu onun protonunu bağışlayır və bununla da onun turşuluğunu artırır.

- Benzo turşusu: Benzo turşusu bir protonu itirəndə mənfi yük, karboksilat qrupunun iki oksigen atomu üzərində delikləşir. Aromatik üzük də ittihamı bir qədər dərəcədə dəyişdirməkdə iştirak edə bilər, lakin təsiri orta səviyyədədir.

- 4 nitrobenzoy turşusu: əksinə, 4 nitrobenzoy turşusu, karboksil qrupuna nisbətən para mövqeyində bir nitro qrupu (-NO₂) var. Nitro Group güclü bir elektron geri çəkilmə qrupudur.

Elektron geri çəkilmə effektləri: induktiv və rezonans sabitləşməsi

İnduktiv effekt

Nitro Group, oksigen atomlarının elektrodegativity səbəbindən güclü bir induktiv effekt verir. Bu təsir, aromatik halqadan və karboksilat qrupundan uzaq olan elektron sıxlığı, birləşmə bazasında mənfi yükü sabitləşdirir.

Rezonans effekti

İnduktiv effekti ilə yanaşı, Nitro Qrupu rezonans vasitəsilə konjugate bazasını da sabitləşdirə bilər. Nitro Qrupu əlavə rezonans strukturlarına imkan verdiyi üçün mənfi yükün delikalizi artır. Bu əlavə rezonans formaları molekulun üzərindəki şarjı daha da yaymaq, konjugate bazasının enerjisini azaltmaq və tərk etmək daha əlverişlidir.

PKA dəyərləri: turşuluğu ölçmək

İki turşunun PKA dəyərlərini müqayisə etməklə turşuluqdakı fərqlər ölçmək olar:

- Benzo turşusu: təxminən 4.2 PKA var.

- 4 nitrobenzoy turşusu: təxminən 3,4 ilə 3,5 pka var.

Aşağı bir pka dəyəri 4 nitrobenzoy turşusunun benzo turşusundan daha çox turşu olduğunu təsdiqləyən daha güclü bir turşu göstərir. PKA-da təxminən 0,8 ilə 0.9-a bərabər azalma, ilk növbədə Nitro qrupunun elektron geri çəkilmə effektləri ilə əlaqədardır.

Praktik təsirlər və tətbiqlər

4 nitrobenzoy turşusunun daha güclü bir turşu olduğunu başa düşmək yalnız bir akademik bir məşq deyil - bunun üçün praktik tətbiqləri var:

- Sintez: Turşu gücünün reaksiya mexanizmlərinə və nəticələrinə təsir göstərir.

- Maddi elm: Xüsusi turşu bazası xüsusiyyətləri olan birləşmələrin dizaynında.

- Əczaçılıq kimya: birləşmənin turşuluğu onun bioloji hədəflərlə qarşılıqlı əlaqəsinə və qarşılıqlı təsirinə təsir göstərə bilər.

4-nitrobenzo turşusuBenzo turşusundan daha güclü bir turşudur, çünki Para mövqeyindəki Nitro qrupu birləşmə bazasını əhəmiyyətli dərəcədə sabitləşdirir. Həm induktiv, həm də rezonans effekti vasitəsilə Nitro Group, interrotonasiyanın ardından mənfi yükü effektiv şəkildə, bir proton bağışlamaq üçün daha çox istədikdən sonra mənfi yükü effektiv şəkildə məhv edir. Bu inkişaf etmiş sabitlik daha aşağı bir PKA-ya çevrilir və artan turşuluq.

Bu anlayışları başa düşmək, müxtəlif tətbiqlər üçün molekulları dizayn edən və idarə edənlərin kimyəvi davranışa səbəb ola biləcəyi dərin təsir göstərən müxtəlif tətbiqlər üçün molekulları hazırlayan və manipulyasiya edən kimyaçılar üçün vacibdir. Üzvi kimya və ya təcrübəli bir tədqiqatçıya bir tələbə olmağınızdan asılı olmayaraq, molekulyar qüvvələrin incə interplayını yüksək qiymətləndirirsinizsə, kimyəvi reaktivlik və dizayn haqqında daha dərin bir anlayışın açıla bilər.

Jiangsu Run'an Pharmaceutical Co. Ltd, Jiangsu Zhengda Qingjiang Pharmaceutical Co, Ltd, sənaye quruluşunun tənzimlənməsini sürətləndirmək, sənayenin optimallaşdırılmasını və təkmilləşdirilməsini təmin etmək, xammalın təhlükəsizliyini təmin etmək, icazənin təhlükəsizliyini təmin etmək üçün mütəxəssis Qingjiang və beynəlxalq bazarı açın. Yeni məhsulların sənayeləşməsini sürətləndirmək və uzunmüddətli strateji planlaşdırma aparmaq vacib bir tədbirdir. Veb saytımıza baxınhttps://www.jsrapharm.com/Məhsullarımız haqqında daha çox məlumat üçün. Hər hansı bir sualınız varsa, Wangjing@cqjph.com elektron poçtu ilə əlaqə saxlamaqdan çekinmeyin.